《飞行家》主要情节取自处于事业颠峰的休斯的生平，这位拥有亿万资产的石油大王、赌场老板、航空爱好者、制片人、导演，风流潇洒，是女性疯狂的追逐对象。影片聚焦于休斯的早期生活以及他对飞行的热情，止于1946年，展现休斯的奋斗史和好莱坞众多传奇女星的罗曼史。所以除了表现休斯狂热的航空内容和重现他导演的经典空战片《地狱天使》(Hell's Angels，西科塞斯最爱的好莱坞电影之一)，影片将在休斯的罗曼史上大下工夫，细数他与凯瑟琳·赫本、艾娃·嘉德纳的风流韵事。西科塞斯善于大场面调度，拍摄夜总会、工厂、飞机场等场面时动用演员达3000人之多。编剧约翰·罗甘也一改张扬的大男子主义路线，尽力将故事讲得温柔浪漫。

　　影片的主人公是一代巨富：霍华德·休斯(Howard Hughes)，1906年出生于德州休斯顿，16岁丧母，17岁丧父，父亲以买卖租赁德州油井及发明深井钻头出租致富，留给休斯巨额遗产。休斯对飞机兴趣异常浓厚，常与工程师讨论改善飞机性能，甚至亲自设计出一架飞机——休斯一号。1935年休斯亲自试飞五次，平均时速352.39英里，打破了法国人314.32英里的世界纪录。1939年休斯入主环球航空公司，迅速扭亏为盈，风光数十年，是美国第一个亿万富翁。在好莱坞长大的休斯对电影兴趣同样浓厚，1926年他买入125家戏院的控制权，拍摄的《地狱天使》深受观众喜爱，他的名字也常与好莱坞女星联系在一起。50年代，一场空难让休斯的健康状况岌岌可危，听力几乎全部丧失，神经官能强迫症时时发作，需长期使用吗啡来压制头痛与背痛，逐渐过起隐居生活，日益与世隔离。

　　影片还将涉及以下人物：埃罗尔·弗林(Errol Flynn)，二十世纪三四十年代好莱坞红极一时的性感男星，代表性角色为“罗宾汉”和“布拉德船长”，弗林最出名的还是他风流多姿、声名狼藉的私生活；凯瑟琳·赫本(Katharine Hepburn)，30岁结识休斯，两人谈了3年恋爱，闹得满城风雨，在她长达半个世纪的演艺生涯中，演了50部电影，获得四次奥斯卡奖，被提名12次，去年6月在寓所逝世；艾娃·嘉德纳(Ava Gardner)，休斯与赫本分手后和艾娃交往，据传闻说艾娃在一次争吵中挥拳打落休斯两颗牙齿，这位四五十年代的性感女神，演出过《乞力马扎罗的雪》和《太阳照样升起》等影片；简·哈露(Jean Harlow)：金发、碧眼的标准美国式美女，可惜红颜簿命26岁因病去世，到好莱坞发展的第二年演出了休斯拍摄的《地狱天使》一举成名；约翰·特里普(Juan Trippe)，耶鲁毕业生，对飞机极其着迷，遂创建泛美航空公司，在二战末构架起环球航线体系。

　　曾经与他的人生有过瓜葛的人还包括：贝蒂·戴维斯，这位奥斯卡影后坚信只有休斯能让她尝到爱情滋味，为此毅然与在高中相恋的情人分手，可惜最终遭休斯抛弃；加利·格兰特，休斯在好莱坞最好的朋友，他们可以一起坐好几个小时不说一句话，只享受那份宁静，不过风传两人是同性恋；丽塔·海华斯，在嫁给大明星奥森·威尔斯后，她还经常和休斯在女演员马里恩·戴维斯的海滨别墅中偷情；金姐·罗杰丝，因和银幕舞王弗雷德·阿斯泰尔搭档成名，1938年当休斯向她求婚时，她以对其信心不足为由拒绝，成为报纸头条；比利·多芙，默声片女星，演出了《齐格菲歌舞团》后被誉为“全球最美丽的女孩”。休斯年轻时和她同居，两年后多芙未给出任何理由突然搬走，让休斯心碎不已；珍妮·罗素，身材丰满，休斯在其执导的第二部也是最后一部影片《亡命徒》中亲自为她设计了一件金属胸罩，突出她的巨乳，影片商业炒作非常成功，罗素被捧红为性感女星。